Em 2011, no início de sua carreira, Dybala teve seu nome sugerido como possível reforço para um renomado clube brasileiro de futebol. Naquela época, o atacante estava se destacando no modesto Instituto, da Argentina, e conseguindo competir de igual para igual com o poderoso River Plate na Série B local.
Nesse mesmo ano, Dybala foi adquirido por um fundo de investimento inglês chamado Pencilhill Limited, representado pelo agente Gustavo Mascardi. A transferência custou 3,5 milhões de euros na época.
Mascardi, que já tinha conexões no mercado brasileiro, iniciou conversas sobre o futuro do jovem jogador de 18 anos na época. O objetivo era levá-lo ao Santos, que estava em alta após conquistar o tricampeonato da Libertadores, visando impulsionar a carreira de Dybala na direção da Europa.
O Santos era visto como uma vitrine atraente para valorizar ainda mais o jogador, especialmente devido à presença de nomes como Neymar e Paulo Henrique Ganso no time. Foi então que Paulo Dybala foi oferecido à diretoria do clube da Vila Belmiro.
No entanto, o modelo de negócio proposto não foi considerado interessante pelo Santos, já que o clube teria direito a uma porcentagem reduzida em uma possível venda futura. Além disso, a falta de experiência de Dybala também influenciou a diretoria a descartar a negociação.
Pouco tempo depois, o Santos acabou fechando contrato com outra jovem promessa argentina: Patito Rodríguez, do Independiente. Assim, Dybala foi preterido, mas por ironia do destino, o reforço escolhido não teve sucesso no clube, ao contrário de seu compatriota, que brilhou na Europa.
Dybala, com seus 18 gols marcados, foi vendido ao Palermo por 6 milhões de euros no final daquela temporada, mesmo sem conseguir o acesso à primeira divisão. Ele seguiu os passos de compatriotas como Pastore e Vázquez, construindo uma carreira de destaque no futebol europeu.
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